Ponorogo yang terkenal dengan kesenian Reog dan sejarahnya yang sangat menarik membua kota ini terkenal hingga ke berbagai negara lainnya, khususnya diwilayah bagian Asia Tenggara. Selain keseniannya yang sangat populer, Ponorogo juga dikenal dengan kota santri karena di kota tersebut banyak sekali pondok pesantren dan para santri menimba ilmu disana. Tak hanya berasal dari wilayah Ponorogo, mereka yang tinggal di pondok pesantren berasal dari beberapa wilayah di Indonesia.
Disamping adanya pondok pesantren, Ponorogo juga memiliki masjid Tegalsari. Masjid tersebut sangat dikenal oleh beberapa orang hingga tersebar ke pulau Jawa. Masjid ini juga termasuk salah satu masjid tertua di Indonesia karena dibangun sekitar abad ke 18. Masjid Tegalsari merupakan peninggalan dari seorang ulama besar yang bernama Kyai Ageng Hasan Besari. Beliau hidup pada zaman pemerintahan Pakubuwono II sekitar tahun 1742. Karena usia bangunan masjid yang sudah sangat lama, didalam masjid terdapat kitab yang berumur sekitar 150-170 tahun lalu ditulis oleh Ronggo Warsito. Bahkan hingga saat ini masjid Tegalsari menjadi tujuan utama wisata religi di Kabupaten Ponorogo.
Ketika didirikan sekitar abad ke-18, bangunan masjid ini ukurnnya masih tidak seluas seperti saat ini. Namun akhirnya bangunan masjid diperluas oleh cucu dari Kyai Ageng Besari yaiu Kyai Kasan Besari tujuannya adalah agar dapat menampung jamaah lebih banyak. Kyai Kasan Besari sangat terkenal sehingga banyak dari masyarakat Ponorogo yang akhirnya memeluk agama islam hingga ke lereng Gunung Lawu.
Masjid Tegalsari memiliki desain Jawa dengan 36 tiang untuk menyangga atap dan atap tersebut berbentuk kerucut. Pada ke 36 jumlah tiang tersebut memiliki makna tentang jumlah Wali Songo, dari pertambahan 3 dan 6 yang hasilnya menjadi 9. Wali Songo sangat berperan besar dan penting dalam penyebaran agama Islam di Pulau Jawa. Sedangkan bentuk atap kerucut nya menyimbokan tentang keagungan Allah SWT.
Terdapat tiga bagian di dalam komplek masjid Tegalsari, antara lain Dalem Gede atau merupakan kerajaan kecil dulunya sebagai pusat pemerintahan, lalu sebuah masjid Tegalsari dan terdapat komplek makam Kyai Ageng Hasan Besari.
Perlu diketahui bahwa masjid Tegalsari menyatu dengan pondok pesantren Tegalsari juga. Bangunan masjid tersebut berdiri diatas lahan seluas 45.000 m2. Pada bagian mihrab ukurannya sekitar 206 cm x 130 x 217 cm ditambah dengan hiasan berupa ornamen ukiran kayu jati yang melengkung. Selain itu, mimbar nya juga berbahan kayu jati berwarna coklat tua yang panjang dengan ukuran sekitar 2 m x 1 m. Di serambi masjid yang berbentuk segi empat memiliki ukuran 13.5 m x 16.20 m. dan ada 12 tiang yang berasal dari kayu jati. Dinding masjid Tegalsari dihiasi dengan kaligrafi dan terdapat juga prasasti purna pugar. Disamping masjid Tegalsari terdapat sumur yang diyakini oleh masyarakat sekitar karena memiliki berbagai macam khasiat dan sumur tersebut tidak pernah kering sekalipun dimusim kemarau.
Dibagian timur masjid terdaapat Surau yang juga merupakan rumah dari Kyai Ageng Hasan Besari. Sedangkan darii bagian barat terdapat makam Kyai Ageng Hasan Besari ditambah bagian utara masjid dulunya tempat ini dipakai sebagai santri untuk menuntut ilmu namun sekarang tempat tersebut merupakan bangunan baru.
Banyak sekali pegunjung dan jamaah datang ke masjid Tegalsari untuk melaksanakan ibadah shalat, berziarah dan istighosah. Jumlah jamaah terus bertambah berkali-kai lipat ketika bulan Ramadhan karena banyak dari mereka berbuka puasa, tadarus hingga melaksanakan taraweh berjamaah di masjid Tegalsari.
